Vyhlásiť o hodinkách, že sú vodotesné, je jedna vec, dokázať to znamenalo nastúpiť na garantovanú cestu úspechu. V roku 1927 model ROLEX OYSTER prešiel dovtedy nevídanou skúškou, keď na zápästí mladej Angličanky menom Mercedes Glietz preplával Lamanšský prieliv (Kanál La Manche). Preplávanie prielivu trvalo viac ako 10 hodín a keď plavkyňa vystúpila z vody, ROLEX hodinky na jej zápästí išli rovnako presne, ako pred jej vstupom do vody. Bolo to prelomovým momentom histórie ROLEXU, ktorý uviedol na trh prvé vodotesné hodinky na svete, aj to dokázal.
V rokoch 1929-1935 firma ROLEX vyrábala svoje Prince modely ešte s dlhovastým, hranatým puzdrom, neskoršie sa ustálila klasická, teda guľatá forma puzdra ROLEX hodiniek. V 40. rokoch 20. storočia bola firma taká preslávená, že vyrábala mechanizmy do obľúbených Panerai Luminor hodiniek talianskej námorníckej flotily. ROLEX hodinky totižto mali povesť nezodrateľných, trvalých produktov už v 40. rokoch 20. storočia. V roku 1945 ROLEX skonštruoval prvé hodinky na svete s ukazovateľom dátumu a uviedla ich na trh ako modely DATEJUST.
V roku 1953 sa objavil najslávnejší model ROLEXU – SUBMARINER, ktorý predstavoval prvé potápačské hodinky na svete, ktoré boli vodotesné do 100 m hĺbky. Onedlho ich svojimi schopnosťami prekonali modely SUBMARINER OYSTER PERPETUAL DATE, ktoré skúšku vodotesnosti obstáli aj pri 300 metroch.